గ్లైకోసిడేస్ ఇన్హిబిటర్ గెలాక్టో-వాలిడమైన్, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-అమినో-1-(హైడ్రాక్సీమీథైల్)బైసైక్లో[4.1.0]హెప్టేన్ యొక్క రెండు ఐసోమెరిక్ బైసైక్లో[4.1.0]హెప్టేన్ అనలాగ్‌లు -2,3,4-ట్రయోల్, 2,3,4,6-టెట్రా-ఓ-బెంజైల్-డి-గెలాక్టోస్ నుండి 13 దశల్లో సంశ్లేషణ చేయబడింది.కాఫీ బీన్ మరియు E. కోలి నుండి వచ్చిన వాణిజ్య ఆల్ఫా-గెలాక్టోసిడేస్ ఎంజైమ్‌లకు వ్యతిరేకంగా రెండు ఆకృతీకరణగా నిరోధిత అమైన్‌లు మరియు వాటి సంబంధిత ఎసిటమైడ్‌ల యొక్క నిరోధక చర్యలు కొలుస్తారు.గ్లైకోసైల్ హైడ్రోలేస్ ఫ్యామిలీ GH27 ఎంజైమ్ (కాఫీ బీన్) యొక్క కార్యాచరణ 1R,6S-అమైన్ (7) ద్వారా పోటీగా నిరోధించబడింది, ఇది 0.541 మైక్రోఎమ్ యొక్క K(i) విలువతో వర్గీకరించబడిన బైండింగ్ ఇంటరాక్షన్.GH36 E. coli ఆల్ఫా-గెలాక్టోసిడేస్ 1R,6S-amine (IC(50)= 80 మైక్రోఎమ్)తో చాలా బలహీనమైన బైండింగ్ ఇంటరాక్షన్‌ను ప్రదర్శించింది.డయాస్టెరియోమెరిక్ 1S,6R-అమైన్ (9) రెండు గెలాక్టోసిడేస్‌లకు బలహీనంగా కట్టుబడి ఉంటుంది, (కాఫీ బీన్, IC(50)= 286 మైక్రోఎమ్) మరియు (E. కోలి, IC(50)= 2.46 mM).
